Huỳnh Anh và Hoàng Oanh gặp nhau lần đầu tiên vào đầu năm 2014. Sau một vài lần gặp gỡ, Huỳnh Anh chủ động theo đuổi Á hậu Phụ nữ Việt Nam qua ảnh. Cả hai chính thức hẹn hò vào dịp Tết 2014. 

Hoàng Oanh sinh năm 1990, từng đoạt giải Á hậu Phụ nữ Việt Nam qua ảnh 2012, là MC của nhiều chương trình truyền hình. Huỳnh Anh sinh năm 1992, kém bạn gái 2 tuổi và nổi tiếng với các phim 'Bi, đừng sợ', 'Hương Ga'... Thuở mới quen, Huỳnh Anh nói dối Hoàng Oanh rằng anh sinh năm 1989. Khi thành đôi, nữ MC mới phát hiện điều này sau một lần tình cờ nhìn thấy CMND của bạn trai. Hoàng Oanh chia sẻ cô từng cảm thấy giận dỗi vì chuyện đó nhưng sự chín chắn ở bạn trai đã khiến cô quên đi khoảng cách tuổi tác. Đối với Hoàng Oanh, Huỳnh Anh còn là người truyền cho cô sự lạc quan mỗi khi âu lo.

Tháng 11/2014, Huỳnh Anh và Hoàng Oanh lần đầu công khai chuyện tình cảm khi sóng đôi tại một buổi ra mắt phim. 

Từ đó, cả hai thường xuyên tay trong tay tại các sự kiện giải trí. Huỳnh Anh và Hoàng Oanh còn từng kết hợp trong một số phim truyền hình như 'Khúc hát mặt trời', 'Món quà bất ngờ'...

Cuối tháng 12/2015, Huỳnh Anh và Hoàng Oanh cùng nhau thực hiện một bộ phim ngắn để kỷ niệm 700 ngày yêu nhau.

Tháng 2/2016, trên đường đi du lịch, cặp đôi quấn quýt không rời, thậm chí say đắm khóa môi nhau giữa sân bay Tân Sơn Nhất. 

Tháng 10/2016, khi Hoàng Oanh tham gia chương trình Hoán đổi, Huỳnh Anh luôn có mặt để động viên tinh thần bạn gái. Tại hậu trường, anh dành cho Hoàng Oanh nhiều cử chỉ ân cần chăm sóc.

Tháng 12/2016, Hoàng Oanh và Huỳnh Anh xuất hiện rạng ngời trong trang phục cô dâu chú rể khi tới dự buổi giới thiệu bộ sưu tập váy cưới của nhà thiết kế Phạm Đặng Anh Thư.

Đầu tháng 2/2017, Huỳnh Anh và Hoàng Oanh hóa thân thành cặp đôi yêu nhau với nhiều cảnh quay tình tứ, lãng mạn khi cùng diễn minh họa cho MV của nhóm Avatar Boys.

Đầu tháng 2 vừa qua, cặp đôi  mặc ton-sur-ton khi xuất hiện tại buổi fan meeting của Hoàng Oanh. Suốt sự kiện, Huỳnh Anh - Hoàng Oanh nắm tay không rời. Nam diễn viên còn dành cho bạn gái Á hậu nụ hôn ngọt ngào lên má.

Ngày 5/6, Huỳnh Anh khiến người hâm mộ bất ngờ khi viết đăng ảnh một mình và viết trên Instagram: "Độc thân vui tính rồi. Mà tạm thời không nhận lời yêu ai đâu nhé. Lo kiếm tiền và làm việc nè. Xin lỗi bản thân vì những ngày buồn bã". Khi được hỏi thăm, Hoàng Oanh xác nhận cô và Huỳnh Anh đã chia tay được vài tháng. Á hậu Phụ nữ Việt Nam cho biết, kết thúc mối tình 3 năm là điều không hề dễ dàng với cả hai. 

Ngày 6/6, Hoàng Oanh đăng status dài kèm theo bức ảnh khoác vai Huỳnh Anh chụp từ đằng sau. Trong status có đoạn: 'Chúng ta đã cùng dìu nhau qua những ngày mưa bão lẫn dịu êm. Hết lòng rồi chẳng nên buồn thêm chi nữa. Giờ đến lúc mỗi người phải tự bước đi trên con đường của riêng mình... Chúng ta không bên nhau nữa, lòng vẫn tin vào yêu thương...".