Năm 1994, Leonardo DiCaprio bắt đầu hẹn hò siêu mẫu Bridget Hall. Đây được xem là mối tình đầu của tài tử Titanic.

Năm 1997, Leo và "thiên thần" Victoria's Secret - Helena Christensen - nhiều lần công khai đi dự tiệc cùng nhau nhưng cũng nhanh chóng chia tay.

Năm 1998, tài tử sinh năm 1974 có hai tháng mặn nồng với người đẹp Czech - Eva Herzigova. Cả hai gặp nhau trong buổi công chiếu bộ phim The Man In The Iron Mask.

Gisele Bundchen là một trong những mối tình kéo dài nhất của Leonardo DiCaprio. "Thiên thần nội y" gắn bó bên Leo từ năm 2000 đến 2005. Diễn viên The Revenant thậm chí còn dẫn Gisele Bundchen tới thảm đỏ Oscar.

Sau khi chia tay Gisele Bundchen, tài tử Titanic tán tỉnh người đẹp Bar Refaeli. Siêu mẫu của tạp chí The Sports Illustrated gặp Leo tại một bữa tiệc ở Las Vegas. Bên nhau từ 2005 nhưng cặp sao nhiều lần cãi vã, chia tay và tái hợp. Tháng 5/2011, họ chính thức "đường ai nấy đi".

Trong khoảng thời gian ngắn cãi vã và chia tay Bar Refaeli năm 2009, diễn viên The Great Gatsby "qua lại" với siêu mẫu Nga - Anne Vyalitsyna.

Blake Lively cũng từng có năm tháng hẹn hò ngắn ngủi với Leonardo DiCaprio năm 2011. Hiện diễn viên xinh đẹp đã có gia đình hạnh phúc với tài tử Ryan Reynolds.

Erin Heatherton cũng là một trong những người đẹp trong danh sách dài những siêu mẫu "qua tay" Leonardo DiCaprio. Họ hẹn hò năm 2011 và chia tay vào 2012.

Người đẹp Brazil - Kat Torres - khẳng định cô hẹn hò với "Leo tuyệt vời" vào tháng 10/2013. Họ gặp nhau tại Liên hoan phim Cannes. Tuy nhiên, chuyện tình cũng không kéo dài.

Toni Garrn, siêu mẫu Victoria's Secret, làm bạn gái của Leo năm 2013. Cô ở bên tài tử 18 tháng, trước khi nói lời chia tay vào tháng 12/2014.

Người mẫu đồ bơi Kelly Rohrbach là người tình gần nhất của Leonardo. Vào năm 2015, cô bị bắt gặp đạp xe đi chơi cùng Leo trên đường phố New York. Tuy nhiên, họ "đường ai nấy đi" vào tháng 11/2015 vì quá bận rộn với công việc và không có thời gian cho nhau.

Ngày 22/1, Leonardo DiCaprio và Rihanna bị bắt gặp âu yếm nhau tại hộp đêm L'Arc ở Paris, Pháp. Cả hai đều im lặng trước tin đồn hẹn hò suốt một năm qua.