Năm 1998, Mỹ Tâm tham gia cuộc thi "Giọng ca vàng" do báo Mực Tím tổ chức. Cô giành chiến thắng chung cuộc với bài hát Nhớ mùa thu Hà Nội. Hình ảnh Mỹ Tâm lúc này là thiếu nữ tóc ngang vai, mặc áo dài trắng và ôm đàn guitar hát.

Năm 1999, Mỹ Tâm thu âm bài Nhé anh - ca khúc đầu tiên trong sự nghiệp âm nhạc sau khi trở thành ca sĩ độc quyền của Vafaco. Để theo đuổi phong cách âm nhạc trẻ trung, cô cắt mái tóc dài và ăn vận quần áo cá tính. 

Năm 2001, Mỹ Tâm tốt nghiệp thủ khoa hệ trung cấp của Nhạc viện TP HCM và ra mắt album đầu tay mang tên Mãi yêu. Thời gian này, nữ ca sĩ tiếp tục giữ mãi tóc ngắn, diện đồ bụi bặm và xây dựng hình ảnh trẻ trung. 

Từ năm 2002 đến 2008, Mỹ Tâm gặt hái nhiều thành công trong sự nghiệp với hàng hoạt album và liveshow quy mô. Cô tiếp tục theo đuổi dòng nhạc sôi động, trẻ trung và chuộng trang phục cá tính, mạnh mẽ. Thế nhưng nữ ca sĩ nhiều lần mắc lỗi phối đồ rườm rà, nặng nề.

Từ năm 2008, hình ảnh Mỹ Tâm trở nên quen thuộc với khán giả qua kiểu tóc dài, uốn xoăn nhẹ nhàng.

Năm 2010-2011 là thời điểm đánh dấu sự "lột xác" của Mỹ Tâm trong phong cách. Cô thường xuyên lựa chọn các bài hát trữ tình và mặc váy áo nữ tính khi lên sân khấu. Tuy nhiên thời gian này, nữ ca sĩ thường xuyên bị chê vì chọn váy áo lạc mốt và để lộ nhiều nhược điểm cơ thể.

Từ năm 2012, song song với hoạt động âm nhạc, Mỹ Tâm ra mắt thương hiệu thời trang riêng. Khi ngồi "ghế nóng" cuộc thi Vietnam Idol, nữ ca sĩ vấp phải nhiều nhận xét trái chiều cho phong cách thời trang. Thậm chí cô còn bị chỉ trích khi mặc đồ nhái thương hiệu Viktor & Rolf trong một đêm thi của Vietnam Idol 2014. 

Phong độ trang điểm của cô tại nhiều sự kiện cũng trồi sụt thất thường, làm lộ khuyết điểm gương mặt và khiến cô già hơn tuổi.

Bên cạnh váy áo nữ tính, Mỹ Tâm thử nghiệm nhiều phong cách khác nhau nhưng đều thất bại. Nữ ca sĩ nhiều lần bị liệt vào danh sách "sao xấu" do gu thời trang không ổn định.

Cuối năm 2014, hình ảnh sang trọng, quyến rũ được Mỹ Tâm chú trọng đầu tư hơn, từ sản phẩm âm nhạc đến khi bước lên sân khấu. 

Ngoài đời, Mỹ Tâm trung thành với phong cách đơn giản. Cô thường phối quần jeans với áo sơ mi hoặc áo phông.

Năm 2015, Mỹ Tâm đảm nhận vai trò Huấn luyện viên The Voice 2015. Nữ ca sĩ nhận lời khen cho gu thời trang ngày càng tiến bộ. Không chỉ khéo chọn trang phục tôn dáng, Mỹ Tâm còn thể hiện sự đa dạng và tinh tế trong kiểu tóc và lối trang điểm mỗi lần xuất hiện. 

Những bộ váy đưa Mỹ Tâm vào danh sách sao Việt mặc đẹp năm 2015.